DOS и Windows на одной флешке

Схема: первый раздел FAT16 активный с DOS (до 4 ГБ), второй — NTFS/exFAT с Windows-образами и драйверами. Грузитесь с первого.

Детали

Итог

Сложный вариант — GRUB4DOS-меню, но обычно хватает двух разделов.